En EEUU, normalmente muchos cazas ex-militares requieren un habilitación de tipo experimental. Los aviones también tienen certificado de aeronavegabilidad experimental. Con PPL es posible poner las HTs en la licencia. Tengo un amigo cuyo padre compró un T-28, y tuvo que conseguir la habilitación de tipo en su licencia.
http://www.faa.gov/aircraft/air_cert/airworthiness_certification/sp_awcert/experiment/
Además, en EEUU, aeronaves ex-militares pueden ser usados por otra organizaciones del gobierno sin tener Certificado de Aeronavegabilidad… se llama Public Use Aircraft y cada organización tiene la responsabilidad de preparar sus propias reglas y normativas sobre el uso y la operación de esas aeronaves.
En Europa, es más estricto pero todavía posible. En el UK, esos aviones vuelan baja «Permit to Fly». http://www.caa.co.uk/default.aspx?catid=1416&pagetype=90&pageid=8380
Me imagino que en España es más difícil conseguir el permiso, pero todavía posible.